联吡啶的结构与反应

联吡啶的结构与反应

　　白色或浅红色结晶性粉末，bp272~273 oC。易溶于醇、醚、苯、三氯甲烷和石油醚；溶于水，其水溶液遇亚铁盐则显红色。

　　注意事项：该试剂可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。在通风橱中储存。

各类反应

　　2,2′-联吡啶是有机化学中非常重要的有机配体，同时由于其具有芳香性也可以发生一系列还原反应、氧化反应以及C−H键活化反应。

　　2,2′-联吡啶与六氯化锇在高温下过夜反应可以生成相应的配合物。

　　2,2′-联吡啶与高氯酸银(Ⅰ)在室温反应可以生成相应的配合物，与二碘化镉(Ⅱ)作用可以得到吡啶和碘配位在镉上的产物。

　　2,2′-联吡啶除了可以与金属配位以外，也可以与非金属原子硅配位。2,2′-联吡啶与二氢二氯化硅在甲苯溶剂中可以生成相应的配合物。

　　除了突出的配位能力以外，由于吡啶自身是芳香体系，也具有芳香族化合物的典型性质。使用氢气在二氧化铂的盐酸乙酸溶液中还原2,2′-联吡啶，可以得到两个吡啶环全部被还原的产物。如果先使用m-CPBA氧化，再使用Pd/C催化氢化还原，可以得到仅一个吡啶环被还原的产物。

　　使用m-CPBA可将2,2′-联吡啶氧化成为2,2′-联吡啶-1-氮氧化物。

　　2,2′-联吡啶与烯烃化合物在铑配合物的催化下发生3-位和3′-位的双碳-氢活化反应。

　　2,2′-联吡啶与二苯基锌试剂在镍配合物的催化下反应可以生成6-苯基-2,2′-联吡啶。